Química 1

Quimica 1 – Primer Semestre

2.1.5 COMPUESTOS CÍCLICOS


a) Saturados (Cicloalcanos, cicloparafinas o naftenos) Son compuestos de carbono e hidrógeno, que forman cadenas cerradas con enlaces sencillos (saturados).

10 Para formar los nombres de los alquenos sólo se debe cambiar la terminación ANO de los principales alcanos por INO.

Las cadenas de estos compuestos pueden ser:

Normales

HC

CH

2

2

HC

CH

2

2 ó

Ciclopropano Cicloburano

Arborescentes

CH CH3

2

CH CH

22

HC

CH

2

2

CH

ó ó

HC

CH

2

2 CH 3 CH

CH 3

2

CH 3

CH 3 HC

CH

22

ó

ó

HCCH

22 CH 3

Figura 19

Estos hidrocarburos también forman una serie y parten del primer compuesto formado por tres átomos de carbono. Estos compuestos son isómeros de los alquenos y se conocen hasta con 32 átomos de carbono.

Propiedades Físicas

Estados de agregación. En condiciones normales de temperatura y presión los dos primeros son gases; los demás son líquidos o sólidos.

El punto de ebullición es generalmente más elevado que el de los correspondientes alcanos. Su densidad es menor que la del agua y aumenta en forma proporcional a la masa molecular. Son insolubles en agua, solubles en alcohol, éter y tetracloruro de carbono, pueden ser compuestos no polares o débilmente polares.

Propiedades Químicas

Se les encuentra principalmente en el petróleo y en algunos aceites esenciales de las plantas.

b) No saturados (bencénicos o Aromáticos).

Son compuestos formados por carbono e hidrógeno, tienen una estructura cíclicay se caracterizan por un tipo especial de insaturación. El compuesto más simple de esta serie es el benceno (C6H6), el cual tiene seis átomos de carbono unidos por dobles ligaduras alternadas que forman un anillo:

(C6H6)

Diferentes formas de representar una estructura cíclica.

Estos compuestos pueden constar de un anillo de benceno con arborescencias. Ejemplo:

Tolueno CH3 CH3 CH3

CH CH

CH

,

ó

CH CH

CH

Representación de una estructura cíclica con arborecencias.

También pueden ser policíclicos cuando se unen dos o más anillos bencénicos. Ejemplo:

Naftaleno (CH)

10 8

CH

CH

CH

C

CH

C

CH

CH

CH

CH

Estructura policíclica.

Propiedades Físicas

Estados de agregación. En condiciones normales de temperatura y presión todos los hidrocarburos aromáticos son líquidos o sólidos.

Sus puntos de ebullición están cercanos a los puntos de ebullición de los cicloalcanos correspondientes. Los hidrocarburos aromáticos son poco polares o no polares.

Propiedades Químicas

Fuentes. La hulla y el petróleo representan las mayores fuentes industriales de hidrocarburos aromáticos, aunque también es importante la obtención de estos productos en el proceso del mejoramiento del índice de octano en las gasolinas (reformación catalítica).

Los hidrocarburos son compuestos muy útiles en la industria, ya que a partir de ellos se obtienen productos usados en tu vida cotidiana.

ACTIVIDAD DE REGULACIÓN

A) Realiza el cálculo del Peso Molecular de cada uno de los hidrocarburos que se presentan en la tabla y anota los valores correspondientes en la columna en blanco.

Alcanos Peso Molecular Punto de Punto de
PM ebullición fusión
ºC ºC
Metano CH4 – 16.1 – 182.6
Etano C2H6 – 88.6 – 172.0
Propano C3H8 -42.2 189.9
Butano C4H10 -0.6 – 135.0
Alquenos
Eteno C2H4 – 103.8 – 169.4
Propeno C3H6 -47.7 – 185.0
Buteno 1C4H8 -6.5 – 130.0
Alquinos
Etino C2H2 -83.0 -81.8
Propino C3H4 -23.2 – 104.5
Butino 1C4H6 8.2 – 122.0

Tabla de propiedades

B) Observando los datos de la tabla anterior, indica cómo varía el punto de ebullición y el punto de fusión con base en su número de carbonos. (Anota en tu cuaderno las conclusiones). Construye dos gráficas tomando en cuenta los siguientes parámetros: punto de ebullición (y), contra PM (x) y punto de fusión (y), contra PM (x).

YY

ºC

ºC

P. Eb.

P. Fus.

XX

PM PM

2.1.4 ALQUINOS O ACETILÉNICOS


Son compuestos que contienen al menos un enlace triple carbono-carbono (no saturados). Las cadenas de carbonos de estos compuestos también pueden ser: Lineal: CH { C – CH3 Arborescente: CH3 – CH – C { CH

CH3

Propiedades Físicas

En condiciones normales de temperatura y presión, aquéllos hasta con tres átomos de carbono son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumenta su densidad, punto de fusión y punto de ebullición.

Los alquinos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a los alcanos y alquenos. Al igual que los alquenos, son altamente reactivos.

Propiedades Químicas

Los acetilenos o etinos arden con llama luminosa por lo que producen elevadas temperaturas.

El lugar más débil de la molécula lo constituye la triple ligadura, y, por tanto, reaccionan dando compuestos de adición. Ejemplo:

CH { CH+2Cl2 Cl C
Acetileno CH CH
o Cl Cl

etino

Tetracloruro de acetileno

Nomenclatura

El primer alquino posee nombre trivial10:

CH { CH Acetileno (etino)

Del término de tres átomos de carbono en adelante se utilizan prefijos numeralesque indican el número de átomos de carbono presentes en la cadena; además, se adiciona la terminación INO; también se indica el número del carbono en el cual se inicia la triple ligadura (se numera la cadena empezando por el extremo más cercano a la triple ligadura). Ejemplos:

Cadena

1 2 3 4 5 Nombre
CH { C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C { C – CH2 – CH3 1 Pentino 2 Pentino

2.1.3 ALQUENOS U OLEFINAS


Son compuestos que contienen enlaces sencillos y al menos uno doble (no saturados). Al igual que los alcanos, las cadenas de carbono de estos compuestos pueden ser:

Lineal: CH3 CH2 CH = CH2
Arborescente: CH3 CH CH = CH2
CH3

Propiedades Físicas

En condiciones normales de temperatura y presión, los alquenos con hasta cuatro átomos de carbono son gases, de cinco a 18 átomos de carbono son líquidos y de 19 átomos en adelante son sólidos.

Los alquenos poseen propiedades físicas esencialmente iguales a las de los alcanos: son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como el benceno, éter y cloroformo; son menos densos que el agua.

Propiedades Químicas

La reactividad de los alquenos u olefinas de debe principalmente a las propiedades químicas de doble enlace.

Estos compuestos poseen una doble ligadura y es ahí donde se localiza la región más débil de la molécula y, por lo tanto, fácil de romperse en presencia de los agentes químicos, lo que da productos de adición.

Ejemplo: Eteno Bromo Bromuro de etileno CH2 = CH2 + Br2

CH2 – CH2 Br Br

Nomenclatura.

El primer alqueno posee nombre trivial9.

CH2 = CH2 Etileno (eteno)

Del término de cinco átomos de carbono en adelante se utilizan los prefijos numerales que indican el número de átomos de carbono existentes en la cadena y se adiciona la terminación ENO; además, se indica el número del carbono en el cual se inicia la doble ligadura (se numera la cadena empezando por el extremo más cercano a la doble ligadura). Ejemplo:

Cadena

1 2 3 4 5 Nombre
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 1 Penteno 2 Penteno

Para formar los nombres de los alquenos solamente se debe cambiar la terminación ANO de los principales alcanos por ENO.

ACTIVIDAD DE REGULACIÓN

Anota en la línea correspondiente el número de carbonos en el que se localiza la doble ligadura.

1) CH3-CH2-CH = CH2 2) CH3-CH2-CH2-CH = CH-CH3 _____ Buteno _______ Hexeno

3) CH3 – C = CH – CH3 4) CH3-CH2-CH-CH = CH-CH3 CH3 CH3 2 Metil ___________ Buteno 4 Metil _________ Hexeno

2.1.2 ALCANOS O PARAFINAS


Son compuestos de cadena abierta, los carbonos están unidos por enlaces simples, por lo que son compuestos saturados. Las cadenas de carbono de estos compuestos pueden ser: 1) Lineal. Cuando sólo existe una cadena de carbonos, como por ejemplo el Butano

(C4H10).

CH3 CH2 CH2 CH3

2) Arborescente o ramificación. Cuando la cadena principal presenta ramificaciones.

CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3

Propiedades Físicas

En condiciones normales de temperatura y presión los alcanos de uno a cuatro átomos de carbono son gases incoloros generalmente sin olor. De cinco a 16 átomos, son líquidos, y los demás son sólidos sin olor, insolubles en agua, pero solubles en alcohol, éter y benceno.

Los puntos de ebullición, fusión, viscosidad y densidad generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular. En general son poco reactivos.

Propiedades Químicas

Los términos inferiores son muy estables a la acción de los diferentes reactivos (ácidos y agentes oxidantes en condiciones ordinarias). El yodo no les ataca, pero lo hacen el flúor, cloro y bromo, dando por reacciones de sustitución compuestos como el CCl3 (cloroformo), el CCl4 (tetracloruro de carbono) y los llamados freones, CFCl3 y CF2Cl2, que son de particular interés.

Recientemente ha surgido la inquietud de que algunos contaminantes del aire estén agotando la barrera protectora de ozono; ésta es una capa formada por dicho gas que rodea la Tierra en la estratosfera. Esta capa nos protege principalmente de las radiaciones ultravioleta que en dosis elevadas nos pueden producir quemaduras e incrementar las posibilidades de cáncer en la piel. Por ejemplo, el CFCl3 en un impelente de las latas de aerosoles, por lo que todo el material fabricado por ese uso debe dispersarse en la atmósfera.

También el CF2Cl2 es un refrigerante que cuando se deterioran o aherrumbran los refrigeradores viejos se dispersa en el aire. Todos estos compuestos son bastante estables a temperaturas bajas. Sin embargo, pueden dispersarse en la estratosfera, donde se producen reacciones que dañan el ambiente.

CFCl3 + Radiación

CFCl2 + Cl (cloro atómico) (UV)

El cloro atómico puede reaccionar para eliminar el ozono.

2O3 En presencia de á to m o s de cloro 3O2

o

(ozono) (oxígeno)

El resultado es que, finalmente, el CFCl3 elimina el ozono. Se ha calculado que si se llegan a realizar los incrementos proyectados respecto del uso de estos compuestos, y si éstos no se destruyen en la atmósfera inferior, la abundancia total del ozono puede disminuir más del 20% en los próximos cincuenta años.

Nomenclatura

Para nombrar estos compuestos se aplican las reglas que dicta la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (U.I.Q.P.A.), que dice que los primeros cuatro hidrocarburostienen nombres triviales:

Tabla 9. Nombres comunes de los alcanos.

Fórmula condensada Cadena Nombre
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 Metano Etano Propano Butano

Del término de cinco átomos de carbono en adelante se utilizan prefijos numerales de acuerdo al número de átomos de carbono y la terminación ANO, como por ejemplo:

Fórmula Cadena Nombre Número de
Átomos de
condensada 1 2 3 4 5 6 7 Carbono
C5 H12 C6 H14 C7 H16 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano Hexano Heptano 5 6 7

ACTIVIDAD DE REGULACIÓN

Completa el siguiente cuadro en los espacios que están en blanco.

Fórmula Cadena Nombre Número de
condensada Átomos de
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Carbono
C8H18 _________ C10H22 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ____________________________________ ___________ ___________ ___________ __________ __________ _________