2.1.5 COMPUESTOS CÍCLICOS
a) Saturados (Cicloalcanos, cicloparafinas o naftenos) Son compuestos de carbono e hidrógeno, que forman cadenas cerradas con enlaces sencillos (saturados).
10 Para formar los nombres de los alquenos sólo se debe cambiar la terminación ANO de los principales alcanos por INO.
Las cadenas de estos compuestos pueden ser:
Normales
HC
CH
2
2
HC
CH
2
2 ó
Ciclopropano Cicloburano
Arborescentes
CH CH3
2
CH CH
22
HC
CH
2
2
CH
ó ó
HC
CH
2
2 CH 3 CH
CH 3
2
CH 3
CH 3 HC
CH
22
ó
ó
HCCH
22 CH 3
Figura 19
Estos hidrocarburos también forman una serie y parten del primer compuesto formado por tres átomos de carbono. Estos compuestos son isómeros de los alquenos y se conocen hasta con 32 átomos de carbono.
Propiedades Físicas
Estados de agregación. En condiciones normales de temperatura y presión los dos primeros son gases; los demás son líquidos o sólidos.
El punto de ebullición es generalmente más elevado que el de los correspondientes alcanos. Su densidad es menor que la del agua y aumenta en forma proporcional a la masa molecular. Son insolubles en agua, solubles en alcohol, éter y tetracloruro de carbono, pueden ser compuestos no polares o débilmente polares.
Propiedades Químicas
Se les encuentra principalmente en el petróleo y en algunos aceites esenciales de las plantas.
b) No saturados (bencénicos o Aromáticos).
Son compuestos formados por carbono e hidrógeno, tienen una estructura cíclicay se caracterizan por un tipo especial de insaturación. El compuesto más simple de esta serie es el benceno (C6H6), el cual tiene seis átomos de carbono unidos por dobles ligaduras alternadas que forman un anillo:
(C6H6)
Diferentes formas de representar una estructura cíclica.
Estos compuestos pueden constar de un anillo de benceno con arborescencias. Ejemplo:
Tolueno CH3 CH3 CH3
CH CH
CH
,
ó
CH CH
CH
Representación de una estructura cíclica con arborecencias.
También pueden ser policíclicos cuando se unen dos o más anillos bencénicos. Ejemplo:
Naftaleno (CH)
10 8
CH
CH
CH
C
CH
C
CH
CH
CH
CH
Estructura policíclica.
Propiedades Físicas
Estados de agregación. En condiciones normales de temperatura y presión todos los hidrocarburos aromáticos son líquidos o sólidos.
Sus puntos de ebullición están cercanos a los puntos de ebullición de los cicloalcanos correspondientes. Los hidrocarburos aromáticos son poco polares o no polares.
Propiedades Químicas
Fuentes. La hulla y el petróleo representan las mayores fuentes industriales de hidrocarburos aromáticos, aunque también es importante la obtención de estos productos en el proceso del mejoramiento del índice de octano en las gasolinas (reformación catalítica).
Los hidrocarburos son compuestos muy útiles en la industria, ya que a partir de ellos se obtienen productos usados en tu vida cotidiana.
ACTIVIDAD DE REGULACIÓN
A) Realiza el cálculo del Peso Molecular de cada uno de los hidrocarburos que se presentan en la tabla y anota los valores correspondientes en la columna en blanco.
Alcanos | Peso Molecular | Punto de | Punto de |
PM | ebullición | fusión | |
ºC | ºC | ||
Metano CH4 | – 16.1 | – 182.6 | |
Etano C2H6 | – 88.6 | – 172.0 | |
Propano C3H8 | -42.2 | 189.9 | |
Butano C4H10 | -0.6 | – 135.0 | |
Alquenos | |||
Eteno C2H4 | – 103.8 | – 169.4 | |
Propeno C3H6 | -47.7 | – 185.0 | |
Buteno 1C4H8 | -6.5 | – 130.0 | |
Alquinos | |||
Etino C2H2 | -83.0 | -81.8 | |
Propino C3H4 | -23.2 | – 104.5 | |
Butino 1C4H6 | 8.2 | – 122.0 |
Tabla de propiedades
B) Observando los datos de la tabla anterior, indica cómo varía el punto de ebullición y el punto de fusión con base en su número de carbonos. (Anota en tu cuaderno las conclusiones). Construye dos gráficas tomando en cuenta los siguientes parámetros: punto de ebullición (y), contra PM (x) y punto de fusión (y), contra PM (x).
YY
ºC
ºC
P. Eb.
P. Fus.
XX
PM PM