INTRODUCCIÓN 5

CAPÍTULO 1. ENLACE IÓNICO Y METÁLICO 7 PROPÓSITO 9

1.1. ENLACE QUÍMICO 11

1.1.1 Electrones de Valencia 11

1.1.2 Regla de Octeto 12 a) Representación de Lewis o Símbolos Electrónicos 14

1.1.3 Propiedades Periódicas de los Elementos 17

a) Radio atómico 17 b) Energía de ionización 19 c) Electronegatividad 21

1.2 TIPOS DE ENLACE 26

1.2.1 Enlace Iónico o Electrovalente 26

a) Propiedades de los enlaces iónicos o 28 electrovalentes

1.2.2 Enlace Metálico 30

a) Propiedades de los metales 30 b) Propiedades de los no metales 32

RECAPITULACIÓN 40 ACTIVIDADES INTEGRALES 41 AUTOEVALUACIÓN 43

CAPÍTULO 2. ENLACE COVALENTE 45 PROPÓSITO 47

2.1 MODELO DE LEWIS EN ELEMENTOS NO METÁLICOS 49

2.1.1 Modelo de Enlace Covalente 50

2.1.2 Excepciones a la Regla del Octeto 56

2.1.3 Electronegatividad y polaridad 57

2.2 ESTRUCTURA MOLECULAR 59

2.3 ENLACE COVALENTE EN LOS COMPUESTOS DE CARBONO 64

2.3.1 Grupos Funcionales 64 a) Alcoholes 65 b) Aldehídos y Cetonas 72 c) Ácidos carboxílicos 76 d) Aminas 79 RECAPITULACIÓN 92 ACTIVIDADES INTEGRALES 93 AUTOEVALUACIÓN 97 RECAPITULACIÓN GENERAL 100 ACTIVIDADES DE CONSOLIDACIÓN 101 AUTOEVALUACIÓN 103 ACTIVIDADES DE GENERALIZACIÓN 105 GLOSARIO 106 BIBLIOGRAFÍA CONSULTADA 108

Cuando dos o más átomos se unen decimos que se presenta un enlace químico, dentro de estos enlaces intervienen un intercambio de electrones de valencia, los cuales se pueden representar mediante la estructura de Lewis o símbolo electrónico. Sin embargo, para poder entender este intercambio es necesario tener presente algunas de las propiedades de los elementos, tales como el radio atómico, la energía de ionización y la electronegatividad. Dentro de los enlaces químicos se identifican tres tipos de enlaces:

En enlace iónico o electrovalente, el cual se origina en el momento en que reacciona un metal con un no metal, ejemplo de ello es el cloruro de litio (LiCl) que se encuentra en las aguas minerales, o el cloruro de potasio (KCl) que normalmente, se encuentra en las aguas purificadas comerciales.

Enlace Metálico, se observa cuando dos o más metales se unen, un ejemplo claro son las amalgamas, utilizadas por los dentistas, esta aleación consta de una proporción de plata (Ag) por otra de zinc (Zn). A partir de que tenemos esta unión podemos identificar características de los metales, tales como ser buenos conductores de corriente eléctrica, tienen brillo, entre otros.

Respecto a los enlaces covalentes tenemos que éstos se dan a partir de que un átomo comparte un par o más electrones con otros átomos, como ejemplo podemos mencionar los compuestos formados por el átomo de carbono, el cual tiene la propiedad de generar una gran gama de compuestos como son los alcoholes, los ácidos carboxílicos, los aldehídos, las cetonas, las aminas, entre otros.

En este fascículo tenemos como objetivo que identifiques los modelos de enlace existentes en los enlaces químicos; esto lo lograrás a partir de reconocer las propiedades físicas y químicas de la materia, aplicando: el sistema de representación de Lewis, prácticas de laboratorio y actividades relacionadas con dos enlaces iónico, metálico y covalente; con la finalidad de que puedas comprender las propiedades y estructuras de los compuestos, así como tener los antecedentes necesarios y poder adentrarte al estudio de interacción molecular.

ENLACES IÓNICO Y METÁLICO

1.1 ENLACE QUÍMICO

1.1.1 Electrones de Valencia

1.2.1 Regla de Octeto

1.1.3 Propiedades Periódicas de los Elementos

1.2 TIPOS DE ENLACE

1.2.1 Enlace iónico o Electrovalente

1.2.2 Enlace Metálico

En este capítulo identificarás los enlaces iónico o covalente y el enlace metálico; mediante la resolución de ejercicios y/o actividades relacionadas con la regla del octeto, las propiedades periódicas de los elementos y la realización de prácticas en laboratorio. Esto te permitirá predecir el comportamiento físico y químico de compuestos en donde intervienen enlaces iónicos y covalentes.

CAPÍTULO 1. ENLACES IÓNICO Y METÁLICO

1.1 ENLACE QUÍMICO

Al observar nuestro entorno veremos que está formado por gran variedad de materiales, constituidos, desde el punto de vista químico, por mezclas, compuestos, elementos, y sus átomos unidos por fuerzas de atracción que dan como resultado los enlaces químicos; pero como los responsables de la unión química son los electrones externos o electrones de valencia, es necesario entender la configuración electrónica de los elementos.

1.1.1 ELECTRONES DE VALENCIA

Los electrones de valencia, son aquellos electrones que se localizan en el último nivel de energía de un átomo, los cuales se pueden intercambiar a o compartir en los enlaces químicos. Por ejemplo:

¿Qué es valencia?

Valencia es la capacidad de combinación de un átomo para formar compuestos. Así, la valencia del hidrógeno es uno, pues al combinarse siempre forma un enlace, como por ejemplo:

La fórmula del agua es H2O, en donde el oxígeno presenta dos enlaces.

H H En el caso del hidruro la valencia del litio es uno, ya que su fórmula es: Li H Li – H

Observa que la valencia del litio coincide con su número de electrones de valencia (Li3=1s² 2s¹) En la fórmula del metano se observa que el carbono tiene una valencia de cuatro, lo que

también coincide con su número de electrones de valencia (C6 = ls² 2s² 2p²).

METANO (CH4) H

H

C

H

H

1.1.2 REGLA DEL OCTETO

En 1916 Gilbert M. Lewis y Walther Jossel propusieron esquemas muy similares para explicar el enlace entre los átomos, pues ambos establecieron que los átomos interaccionan para modificar el número de electrones en sus niveles electrónicos externos en un intento de lograr una estructura electrónica similar a la de un gas noble, teoría que se conoce como regla del octeto.

La estructura de un gas noble consta de ocho electrones en el nivel más externo, con excepción del helio, en los que el nivel completo consiste sólo de los electrones. Así, de acuerdo con la forma más simple de la regla del octeto, los niveles electrónicos más externos de la mayoría de los átomos, al combinarse, tienden a ganar, perder o compartir electrones hasta que el número total de electrones es igual a ocho.

¿Qué elementos son considerados como gases nobles?

Lewis y Kossel afirmaron también que todos los gases nobles tienen completos los electrones en sus órbitas, por lo cual concluyeron que esta estructura explicaba la inactividad química de estos elementos y que la tendencia a lograr estructuras electrónicas similares a los gases nobles explicaba los enlaces químicos de todos los compuestos.

Ejemplos. El átomo de sodio tiene una energía de ionización baja y puede perder fácilmente su electrón del subnivel 3s: ls² 2s² 2p⁶ 3s¹

ls² 2s² 2p⁶ + eÁtomo de sodio. Ion de Sodio

Na 3s¹

Na + e+ EI

Observa que la estructura del ion de sodio es igual a al que tiene el gas de neón (Ne10=ls² 2s² 2p⁶), que tiene gran estabilidad.

Otros elementos ganan electrones para llenar con ocho electrones su último nivel, característica que se presenta con los no metales; por ejemplo, el cloro necesita un electrón par completar su octeto.

1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p⁵ + e1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p⁶

Átomo de cloro Ion de cloro Cl⁰ Cl3s² 3p⁵

+ e^–

Cl

octeto completo

Figura 1. En este caso, la estructura electrónica del ion de cloro es igual a la del gas noble Argón (Ar 18) (1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p⁶).

a) Representación de Lewis o símbolo electrónico.

Gilbert M. Lewis propuso un sencillo sistema para representar las estructuras moleculares, el cual establece el uso del símbolo del elemento a utilizar y puntos que representan a los electrones de valencia.

Ejemplos

El sodio (Na) tiene 11 electrones, los cuales están distribuidos en las órbitas de Bohr, y como la última órbita alberga un electrón, su símbolo de Lewis es:

Na11

1s² 2s² 2p⁶ 3s¹

3s¹

Na

Símbolo de Lewis

Distribución de los electrones en las órbitas de Bohr.

En este ejemplo podemos observar que el símbolo Na representa al núcleo del átomo junto con todos sus electrones, excepto la capa u órbita en donde se encuentran los electrones de valencia, que en este caso es uno.

Otro ejemplo es el de Bromo (Br) que tiene 35 electrones, los cuales están distribuidos en los subniveles, y como la última órbita alberga a siete electrones, su símbolo de Lewis es:

Br35

1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p⁶ 4s² 3d¹⁰ 4p⁵

Br

Símbolo de Lewis

Distribución de los electrones del bromo en las diferentes órbitas.

Si tomamos en cuenta el número de los elementos representativos de la tabla periódica y le restamos 10 si es que es mayor de diez, obtenemos el número de electrones correspondientes al último nivel. Por ejemplo, los elementos representativos de cada grupo tienen los siguientes símbolos de Lewis:

1 2 13 14 151617 18

Nota: En los enlaces químicos podrás observar que la representación que se hace mediante el símbolo de Lewis es por medio de puntos ( ) y equis (x), esto con la finalidad de mostrar la cantidad de electrones que se han cedido a un átomo

A continuación se presentan las respuestas de las Actividades Integrales, verifica tus resultados.

1.b)

7.c)

2.b)

8. b)

3.d)

9. c)

4.

d) 10. c)

5.

d) 11. c)

6.

a) 12. c)

ENLACE COVALENTE

2.1 MODELOS DE LEWIS EN ELEMENTOS NO METÁLICOS

2.1.1 Modelo de Enlace Covalente

2.1.2 Excepciones a la Regla del Octeto

2.1.3 Electronegatividad y Polaridad

2.2 ESTRUCTURA MOLECULAR

2.3 ENLACE COVALENTE EN LOS COMPUESTOS DE CARBONO

2.3.1 Grupos Funcionales

Qué vas a aprender.

En este capítulo identificarás el modelo covalente y su aplicación en la formación de moléculas.

Cómo lo lograrás.

Mediante la realización de actividades experimentales y realizando reflexiones sobre el contenido

Para qué te va a servir.

Para comprender los diferentes fenómenos que se presentan en los enlaces químicos, principalmente en aquellos que se derivan de los hidrocarburos.

CAPÍTULO 2. ENLACE COVALENTE

2.1 MODELO DE LEWIS EN ELEMENTOS NO METÁLICOS

Recuerda que en el modelo de Lewis se infiere la estructura de los átomos a partir de su comportamiento químico y se utiliza para explicar de la mejor manera posible, las propiedades que presentan, cuando se combinan entre sí.

Lo primero que se debe considerar es que las características de los átomos aislados permitirán predecir la manera en que formarán compuestos. Asimismo, el comportamiento químico de los elementos tiene relación con los electrones del nivel de energía más externo de los átomos, los cuales se denominan electrones de valencia, y participan en la formación de los compuestos.

En el capítulo anterior se estudió que los modelos atómicos de Lewis son una representación sencilla, en donde, primero se anota el símbolo del elemento correspondiente, y posteriormente se señalan los electrones de valencia, alrededor de éste, ya sea con puntos (.) o con equis (x). Esto es lo que se conoce como estructura de Lewis.

Si se le considera que el número de electrones de valencia, para el elemento representativo, corresponde al número del grupo al que pertenece en al tabla periódica (restando 10 si el grupo es mayor a diez), de acuerdo con el modelo de Lewis el litio (Li3) pertenece al grupo 1 y se representa de la siguiente manera.

Su configuración electrónica es:

Li3 1s² 2s¹, en donde su número de electrones de valencia es 1.

Por tanto, la estructura de Lewis es:

Li o

Li

¿Cuál será la estructura de Lewis para los elementos del sodio (Na11) y el argón (Ar18)?

2.1.1 MODELO DE ENLACE COVALENTE

Se dice que hay una unión química entre dos átomos cuando las fuerzas que actúan entre ellos son tan grandes que permiten la formación de un agregado con suficiente estabilidad para que se le considere una especie molecular independiente. Lo primero que debe examinar es la naturaleza de las fuerzas que actúan entre estos átomos. Recuerda que en el modelo de enlace iónico, las fuerzas se deben a la atracción electrostática entre dos iones de cargas opuestas, los cuales se formaron por la transferencia de electrones entre átomos con diferente electronegatividad de tal manera que los átomos adquieren, al combinarse, la estructura electrónica estable de los gases nobles.

¿Cómo se combinan los átomos de los elementos que tienen similar electronegatividad?

Lewis propuso que para adquirir estos átomos una estructura electrónica estable deberían compartir un par o más de electrones con otro átomo. Esta unión se conoce con el nombre de enlace covalente, un ejemplo de ello es la molécula del agua (H2O), en donde el oxígeno (ubicando en el grupo 16) puede llenar un octeto al compartir un electrón con cada hidrógeno:

o también se puede respresentar H

1. O

O

^H de la siguiente manera ^H

H

x electrones de valencia del hidrógeno

• electrones de valencia del oxígeno

En la molécula de tetracloruro de carbono (CCl4) cada átomo de cloro comparte un par de electornes con el carbono, con el objeto de que todos los átomos adquieran estructura de gas noble.

x Electrones de valencia cloro z Electrones de valencia del carbono

¿Cuál sería la estructura de Lewis de las siguientes moléculas: dióxido de carbono (CO2), metanol (CH3-OH), Oxígeno (O2) y metano (CH4)?

En 1874 Jacobus Van´t Hoft y Joseph Le Bel señalaron que los cuatro enlaces del carbono están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro en la mayoría de sus compuestos. Con base en esta teoría Lewis propuso una estructura diferente para los compuestos del carbono, en la que los cuatro pares de electrones se distribuyen en un arreglo tetraédrico.

Estructura de Jacobus para el carbono Estructura de Lewis para el carbono

Figura 8.

Aunque Lewis aceptó que su modelo tenía limitaciones, puesto que no explicaba muchos fenómenos, lo cierto es que interpreta satisfactoriamente multitud de evidencias experimentales de tipo químico, especialmente de los compuestos del carbón, el cual satisface la regla del octeto en las moléculas donde participa. Por ello gran parte de la Química puede abordarse con el uso exclusivo de este modelo. Otra modificación al modelo de Lewis consiste en indicar con una línea a los pares de electrones, en especial los de enlace. Para lo cual te proponemos llevar a cabo la siguiente secuencia.

a) Mostrar la estructura de Lewis, en donde se cumpla la regla del octeto.

b) Representar con una línea los pares de cada enlace

A continuación te presentamos un ejemplo de la molécula de cloroformo (CHCl3)

Cl

Cl

Cl

C

ClC H

HCl

Cl

C

C

H ClC H

Cl	Cl	Cl	Cl
Se escriben todos los electrones de valencia	Los pares de enlace con una línea	Todos los pares no enlazantes con línea	Los pares (líneas) no enlazantes se eliminan

Considerar que los átomos de una molécula tenderán a acomodarse, de tal forma que todos adquieran una configuración estable a la cual corresponde a ocho electrones o lo que se conoce como la regla del octeto. (Cabe hacer mención que cuando un átomo tiene un número de electrones de valencia de 1, 2 ó 3 éste pueda perder electrones; pero si este número es de 4 podrá ganar o perder electrones, esto estará en función de con quién se una; y si el número de electrones de valencia es de 5, 6 ó 7 el átomo ganará electrones hasta completar ocho electrones), por ejemplo, para un compuesto formado por dos átomos A y B se podrán tener las siguientes posibilidades.

Átomos A y B

1. enlace sencillo 2. enlace doble 3. enlace triple

Es posible el primer caso si se tiene un total de 14 electrones de valencia; el segundo requiere 12 electrones de valencia y el tercero 10; por lo tanto, el número de electrones compartidos entre dos átomos es de 8(2)-e, donde e es igual al número total de electrones de valencia.

Otro ejemplo es la molécula de etanol (C2 H6O), que es el alcohol de las bebidas y el de más uso en la mesa:

Primero se escriben las estructuras de Lewis para cada átomo, los que se colocan en forma simétrica.

HH

HH

En seguida se reordenan los electrones y se forma un enlace covalente entre cada par de átomos.

HH

HH

Observa que hay sólo dos enlaces dobles entre octetos: uno es el C-C y el otro el C-O.

Posteriormente se distribuyen los electrones restantes, de tal forma que cada elemento tenga o complete ocho electrones, excepto el hidrógeno que sólo tiene dos. Por último, se verifica que el número de electrones de valencia sea veinte, ya que no se deben agregar ni eliminar éstos durante el proceso. Asimismo, si no hay suficientes electrones para formar los octetos, se distribuirán los electrones no compartidospara formar enlaces dobles y triples.

Veamos ahora la estructura de Lewis para el ácido sulfúrico (H2SO4): a) Como primer paso se coloca el átomo de azufre (s) en la parte central. b) Posteriormente se colocan los oxígenos (O) alrededor del azufre (de manera

simétrica). c) Por último, los hidrógenos (H) se unen con dos de los oxígenos.

Estructura de Lewis para cada átomo Enlaces covalentes

Figura 9.

Como se advierte, la única forma de que los átomos de oxígeno y azufre cumplan con la regla del octeto es que el azufre proporcione los dos electrones de cada enlace entre los átomos de oxígeno que no están enlazados a átomos de hidrógeno. A éste se le llama enlace covalente coordinado, es decir, se forma cuando los electrones proporcionan unosolo de los átomos que participan en la formación del enlace. Éste puede representarse con una flecha que va del átomo que aporta el par de electrones del enlace.

En donde:

O
↑
H	O	S	O	H	↑ ó ↓	Representan enlaces covalentes coordinados
		↓
						Representa un enlace covalente simple.

Esta representación se hace por conveniencia, no porque el enlace coordinado sea diferente de los demás enlaces covalentes.

¿Cómo representaría un enlace doble o triple?

Veamos otro ejemplo con la molécula del ácido nítrico (HNO3).

Primero se escriben las estructuras de Lewis para cada átomo, colocándolos en forma simétrica.

A continuación se aplica la regla del octeto, en este caso se observará que los enlaces N-O han de ser dobles. Por lo consiguiente distribuiremos los electrones restantes, de tal forma que cada elemento tenga o comparta ocho electrones, excepto el de hidrógeno que tendrá dos:

Enlaces Enlace sencillos doble

Por último, se verifica que el número de electrones de valencia sea el correcto, ya que no debemos eliminarlos ni agregarlos durante el desarrollo. Generalmente el átomo que proporciona los electrones en enlace covalente coordinado tiene, al menos, un par de electrones de valencia no compartidos, por lo que los átomos de oxígeno y nitrógeno forman con frecuencia estos enlaces.

Teniendo en cuenta a la estructura de Lewis y aplicando la regla del octeto

¿cómo sería el enlace covalente del amonio (NH4⁺)?.

Por otra parte, si la molécula está cargada, antes de reordenar los electrones se añade un electrón por cada carga negativa al átomo más electronegativo (ver más adelante) o restamos un electrón por cada carga positiva al átomo menos electronegativo, colocamos la estructura entre paréntesis e indicamos la carga fuera de éste; por ejemplo, para el ion amonio (NH4⁺) tenemos :

átomos con sus electrones eliminar un electrón para de valencia ordenados considerar la carga + y simétricamente colocamos el paréntesis

H

H

H

N

H

H N

H

H

H

Observa como en este caso el átomo de hidrógeno (H) cede el espacio y el átomo de nitrógeno (N) cede electrones.

Escribe las estructuras de Lewis e indica el tipo de enlace entre cada dos átomos de los siguientes fórmulas:

CO2 H2 O2 H3 O

CH4 CCl4

2.1.2 EXCEPCIONES A LA REGLA DEL OCTETO

Hay elementos cuyos átomos no cumplen con la regla del octeto, y en este caso se encuentran:

1. Átomos centrales que tienen menos de ocho electrones de valencia y pertenecen a grupos 2 y 3. Por ejemplo, el berilio (Be) el boro (B) y el aluminio (Al), en moléculas como:
2. Átomos centrales con más de ocho electrones de valencia, éstos pertenecen a los grupos 13, 14, 15, 16 o mayores. Los casos típicos son fósforo (P), azufre (S) y xenón (Xe), en las moléculas.

Be ClCl	B FF F	Cl Al Cl Cl
Berilio con cuatro electrones	Boro con seis electrones	Aluminio con seis electrones

F		F			F
F	S		F	F	Xe	F
	F	F			F

azufre con doce electrones xenón con doce electrones

3. Átomos que tienen número impar de electrones de valencia, como el nitrógeno y el cloro. Por su rareza estos compuestos reciben el nombre de paramagnéticos por tener electrones desapareados. Las estructuras de Lewis se escriben con un arreglo lo más cercano al octeto; por ejemplo, el monóxido de nitrógeno (NO):

2.1.3 ELECTRONEGATIVIDAD Y POLARIDAD

Cabe recordar el concepto de electronegatividad: es la medida relativa de la capacidad que tiene un átomo de atraer los electrones en un enlace químico. Aunque la electronegatividad de un elemento cambia ligeramente dependiendo del compuesto en que se halle. De acuerdo a la escala de Puling te presentamos los siguientes valores:

Valores de electronegatividad de los átomos

d i s m i n u y e

H

21

no metales

Li Be aumenta B CNO F

1.0 1.5

2.2 ESTRUCTURA MOLECULAR

En 1957, R.J. Gillespie y R. S. Nyholm desarrollaron un modelo con base en el efecto de las repulsiones entre pares de electrones sobre los ángulos de enlace del átomo central, el cual se conoce como modelo de repulsión de pares de electrones de la capa de valencia (RPECV), cuyo fin es explicar eficazmente la forma de la mayoría de las moléculas que tienen enlaces formados por pares de electrones localizados; en otras palabras, con ello se predice la estructura molecular.

Por medio de la teoría se puede predecir la estructura más estable de moléculas cuyo átomo central tenga dos, tres, cuatro, cinco, hasta seis pares de electrones en la capa de valencia, o sea, para aquellos que cumplen la regla del octeto y en los que no, mas no se puede aplicar fácilmente a moléculas que tengan un número impar de electrones de valencia o de átomos centrales de metales de transición.

El modelo RPECV no es infalible, aunque sí cubre aceptablemente gran cantidad de casos, y en éste se considera como un grupo de electrones alrededor del átomo central a cualquier enlace covalente (simple, doble o triple) o a cualquier par solitario de electrones. Por el ejemplo, para un átomo que forma un enlace covalente doble, y además tienen dos pares solitarios, diremos que tienen tres grupos de electrones. Asimismo, el modelo RPECV señala que los grupos de electrones toman en el espacio posiciones tales que cada uno esté lo mas alejado posible de los demás. La estructura que resulta de los diferentes números totales de pares de electrones se observa en la tabla 4.

Tabla 4

La importancia de predecir la estructura molecular radica en que a partir de ésta se puede establecer la polaridad de un compuesto y derivar sus propiedades o viceversa; por ejemplo, el agua (H2O) es un buen disolvente. También se sabe que una molécula de agua la forman dos átomos de hidrógeno, a partir de lo cual se podrían proponer las siguientes estructuras de Lewis.

Lineal Angular

Al consultar la tabla 4 se puede establecer que la forma correcta de la molécula del agua es angular, estructura a la cual se debe que la molécula sea polar y el agua un buen disolvente.

Como ya se sabe, el dióxido de carbono (CO2) debe su comportamiento a la no polaridad de sus moléculas. Veamos otros ejemplo: recuerda que la acetona (propanona, C3H6O) es un disolvente que se utiliza comúnmente para quitar el barniz de las uñas. Tras usar el modelo de Lewis se tiene:

átomo central

δ HOH

= enlace covalente doble polarH

C

C

C

H

δ + H

H

enlaces covalentes simples no polares

De acuerdo con el carbono central la molécula es triangular por tener a su alrededor tres grupos de electrones. Y, considerando que las moléculas se distribuyen en tres dimensiones, se utiliza la siguiente convención:

O

CH

Enlace en el plano.

H C C

Enlace hacia adentro.

H HH

Enlace que se proyecta hacia elH

Con esa estructura, los elementos polares de la molécula no se anulan, por lo tanto será un compuesto polar, lo cual determina sus propiedades.

Predice la polaridad de los siguientes compuestos: ácido sulfúrico (H2SO4) y éter dietil éter CH3 – CH2 – O- CH2 – CH3) y relaciónalos con sus propiedades para poder explicar éstas.

Dependiendo del número de electrones de valencia que se de en un enlace (que permitan cumplir con la regla del octeto), es posible predecir el tipo de estructura que se pudiera generar, las cuales pueden ser de tipo lineal, triangular, tetraédricas, bipiramidal trigonal y octaédrica.

A partir de esta predicción es posible determinar el tipo de polaridad del compuesto enlace.

Antes de iniciar el siguiente tema te sugerimos que repases la siguiente tabla, ya que te será de mucha utilidad en la formación de los grupos funcionales.

Tabla 5. Familia de los alcanos.

2.3 ENLACE COVALENTE EN LOS COMPUESTOS DE CARBONO

2.3.1. GRUPOS FUNCIONALES

Los compuestos del carbono es un apartado en el estudio de los compuestos químicos que, en un principio, según se creía, provenían únicamente de los seres vivos (por lo que a su estudio se le llamó Química orgánica), lo cual es erróneo, dado que en la actualidad millones de compuestos orgánicos se sintetizan sin necesidad de recurrir a estos organismos, de aquí que se le conozca como Química del carbono, único elemento que presenta la propiedad de formar uniones estables entre varios átomos de su especie, constituyendo grandes cadenas. Otros elementos tienen esta característica, pero no forman compuestos muy grandes, ya que son inestables y muy reactivos. Del mismo grupo, el silicio también presenta concatenación, pero sus compuestos son menos numerosos, más reactivos y menos estables.

En los compuestos de carbono hay una amplísima diversidad de arreglos estructurales para los átomos de carbono, de los que se conocen miles de cadenas, y pueden tener ramificaciones con otros átomos de carbono. Por lo tanto, la propiedad más importante del carbono es la concatenación, es decir, la capacidad para construir enlacesquímicos entre sí y con una gran variedad de elementos, entre los cuales se encuentran oxígeno, nitrógeno, hidrógeno, fósforo, azufre, halógenos y algunos metales. Dichos enlaces permiten la generación de los grupos funcionales.

Tabla 6. Principales grupos funcionales.

a) Alcoholes

Si sustituimos uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos, se pueden formar muchos compuesto; por ejemplo:

HH

Es decir, al partir del metano, al que se le elimina un hidrógeno, tenemos un grupo de átomos y una posición de enlace; a estos grupos de les llama grupo alquilo se simboliza con R. Si le agregamos el grupo – OH, llamado grupo hidroxilo, entonces se obtiene un alcohol. Para propósitos de nomenclatura, se menciona el nombre del hidrocarburo cambiando la terminación O por OL, como en el siguiente ejemplo:

HH H

HCH

HC

1. OH
2. H C OH

+

H

HH H

metano (CH4) grupo metanol (CH3OH)alquino

En resumen, cuando a un hidrocarburo se le cambian uno o más hidrógenos por otro átomo o grupo de átomos se pueden obtener muchas moléculas diferentes. Es importante resaltar que este grupo de atomos llamado grupo funcional, es la parte químicamente más activa de toda la molécula. Veamos ahora otras moléculas que resultan de la sustitución de un hidrógeno por el grupo -OH:

HH HH

etano (C2 H6) etanol (C2H5 OH) ¿Qué pasaría si el grupo hidroxilo se ubicará en otro hidrógeno?

A partir del propano (C3 H8)

H HH

H

C

C

C H = CH3 – CH2 -CH3 H

Podemos obtener

Observa que en el propano se obtienen dos alcoholes diferentes, dependiendo del hidrógeno que sea sustituido, por lo que se necesita discriminar uno de otro, lo cual se logra indicando el número de carbono donde se localiza el -OH, es decir:

• Para el primer alcohol ^CH3 CH CH3 anotamos 2 – propanol OH
• CH3 CH2 CH2 OH
• Para el segundo alcohol anotamos 1- propanol

En el caso del Butano (C4 H10) : H HHH

H C C C C H = CH3 – CH2 -CH2-CH3

H HHH

Se pueden presentar los siguientes alcoholes:

HHHH HHHH

H C

C

C

C

C

C

C

C

H

OH H

1- butanol 2- butanol

Al tomarse en cuenta el hidrocarburo de cuatro átomos de carbono llamados 2-metil propano:

H HH

HCCC H = CH3 CH CH3

H

H CH3HCH

H

Se obtienen otros dos alcoholes de cuatro carbonos:

HHH H OH H

H

C

C OH HC C CHC

H

HH

H

H

C

H HCH

HH

2-metil-1-propanol (CH3 – CH – CH2 – OH) 2-metil-2-propanol (CH3 – COH – CH3) l CH3 CH3

Lo anterior nos permite establecer la clasificación de los alcoholes, de acuerdo con el tipo de átomos de carbono al cual esté enlazado el grupo -OH; por ejemplo:

Puesto que de la familia de los alcoholes sólo nos interesa estudiar su estructura molecular, recurriremos al agua, ya que ésta y los alcoholes tienen enlaces similares. El agua contiene dos átomos de hidrógeno unidos a un átomo de oxígeno, lo cual establece dos enlaces covalentes simples:

Si analizamos el alcohol más simple (el metanol) se puede considerar que existe un gran parecido de éste con el agua, es decir, si sustituimos un hidrógeno del agua por un alquilo.

HH RH CH3H

El metanol es una molécula polar, ya que el oxígeno tiene un valor alto de electronegatividad comparado con el del carbono y el hidrógeno, por lo que los electrones de enlace están más cerca del oxígeno que del hidrógeno y del carbono, como se ve en el siguiente ejemplo:

µ1O µ2

De esta manera el oxígeno adquiere una carga parcial negativa, dada la cantidad y cercanía de los electrones, simbolizada por δ, y, por lo consiguiente, así el carbono como el hidrógeno tendrán cargas parciales positivas δ + que se presentan como:

_δ

O

Propiedades.

De acuerdo con la semejanza estructural de los alcoholes con el agua, se podría pensar que tanto el metanol como el agua tienen idénticas propiedades. Tomemos como ejemplo la solubilidad, y para explicarla ilustremos las estructuras moleculares.

_δ⁺ _δ⁺

H CH3H

Observa que en la parte superior de la línea punteada son idénticas las estructuras, no así en la inferior. La diferencia determina las variaciones en las propiedades, que dependen del tamaño del grupo alquilo.

Como son moléculas polares, es decir, forman dipolos, interactúan constituyendo una solución. Los alcoholes pequeños (metanol, etanol y los dos propanoles) son 100% solubles en agua y conforme aumenta el tamaño de la parte alquílica decrece su solubilidad; por ejemplo, el 1-butanol (CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH) es 8.3% soluble en agua (8.3 g de butanol en 100 g de agua a 25º C).

Por su parecido con el agua, el grupo oxhidrilo se llama hidrofílico (afinidad con el agua) y la parte correspondendiente de hidrocarburo es hidrofóbica (repulsión a las moléculas de agua). Si R es muy grande, supera la propiedades hidrofílicas del -OH y la solubilidad disminuye. Los alcoholes con ramificaciones tienen alta solubilidad en agua porque el grupo de alquilo es más compacto -comparado con un R lineal- y menos hidrofóbico. Un aumento en el número de grupo -OH incrementa las propiedades hidrofílicas y, por lo tanto, la solubilidad en el agua; por ejemplo la sacarosa tiene doce carbonos, pero también tiene ocho grupos oxhidrilos, por lo que es muy soluble en agua.

El agua es un excelente disolvente de compuestos iónicos, porque el enlace en el OH es polar y proporciona el dipolo necesario para la solvatación de cationes y aniones. Por lo consiguiente, los alcoholes también pueden disolver compuestos iónicos en menor proporción, dada la parte del hidrocarburo que contienen, pues mientras más grande es el grupo menor es su poder disolvente.

El punto de ebullición de los alcoholes es más alto que en los hidrocarburos de masa molecular similar; por ejemplo, las masas moleculares de 1-propanol (CH3 – CH2 – CH2 OH) y del butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3) son 60 y 58 g., respectivamente, y el alcohol ebulle a 82º C, entre tanto que el butano a -0.5ºC. Este comportamiento se debe al fenómeno de atracción intermolecular presente en los alcoholes en estado líquido (este tema se estudiará en el siguiente fascículo).

Nomenclatura.

Como se mencionó, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo con el número de sustituyentes que tenga el carbono al cual se une el oxhidrilo mediante el enlace covalente. El sistema IUPAC para nombrar a los alcoholes sigue las mismas reglas que para los alcanos, elementos que se estudiaron en el fascículo 2 de Química I.

Si se indica que el compuesto contiene el grupo funcional -OH, es decir, que es alcohol, entonces se hace de este modo:

1) Se localiza la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el grupo -OH

2) Se enumera la cadena a partir del carbono que se encuentra más cerca de la función química.

3) Para mostrar que el compuesto es una alcohol, se sustituye el sufijo O por OL.

4) Se nombran los radicales en orden alfabético, indicando con un número su posición en la cadena.

5) Se enuncia, finalmente, el nombre de la cadena principal como si fuera lineal con su terminación correspondiente.

Ejemplo

Respetando los lineamientos que marca la IUAPC, ¿qué nombre recibiría el siguiente alcohol?

CH3

CH3 – CH – CH2 – CH – CH3

OH

En este caso se identifica que la cadena más larga que contiene el grupo oxidrilo es de cinco átomos de carbono; posteriormente se enumera a partir del extremo más cercano a la función química; y por último, se enuncia(n) el (los) nombre(s) respectivo(s), de acuerdo a los pasos 4 y 5 anteriores.

CH3

CH3 – CH – CH2 – CH – CH3

OH

4 -metil – 2 pentanol

¿Cuáles son los usos que se le pueden dar a los alcoholes?

Usos

El metanol, llamado comúnmente alcohol de madera, debe su nombre porque en un principio se obtenía por medio del calentamiento de la madera, a muy alta temperatura y en ausencia del aire, condiciones en las cuales ocurre una descomposición en la que aparece el metano por ser de las sustancia volátiles. Actualmente se produce en gran cantidad mediante la adición de hidrógeno al monóxido de carbono. Se utiliza como disolvente industrial.

El etanol <<alcohol>> en lenguaje común, es el constituyente principal de las debidas alcohólicas. Se obtiene por medio de la fermentación de productos vegetales que contienen carbohidratos y con la adición de agua al eteno. Éste se utiliza como disolvente y es una de las principales materias primas de la industria química.

Característica del etanol es que desnaturalizado contiene metanol como impureza y su ingestión puede provocar ceguera temporal o permanente incluso la muerte. Asimismo, un volumen de 30 ml. de metanol puro puede ser la causa de fallecimiento, y la inhalación prolongada de sus vapores ocasionar serios problemas para la salud. En cambio, el etanol sólo es venenoso cuando se consume en grandes cantidades.

El 2- propanol se produce por hidratación del propeno, el cual se obtiene del petróleo; es totalmente soluble en el agua, por lo que es un excelente disolvente industrial, y, por su bajo punto de congelación, se emplea como anticongelante en las alas de los aeroplanos, ya sea en forma de aditivo o de combustible. Además, se utiliza para producir tintas, pinturas y cosméticos. El compuesto con dos grupos oxidrilos, uno en cada uno de los carbonos adyacentes y con la estructura derivada del etano es el etilenglicol, actualmente se usa como anticongelante en los automóviles. Uno de sus usos más frecuentes en la producción de polímeros sintéticos (poliéster, dacrón, mylar); la película mylar se utiliza en las audiocinta y en las cintas de computadoras.

OH OH

l l

CH2 -CH2

etilen – glicol

(1, 2 – etanodiol)

El glicerol o glicerina contiene tres grupos -OH distribuidos en cada uno de los tres carbonos de la estructura derivada del propano. La propiedad de retener la humedad y ser sulfhidrofílico hace útil al gricerol en la producción de dulces, lociones para la piel y productos farmacéuticos.

OH OH OH

l l I

CH2 -CH -CH2

glicerol

(1, 2, 3 propanotriol)

b) Aldehídos y Cetonas

Otro destacado grupo funcional es llamado grupo carbonilo ( c = o). Las moléculas que lo contienen son los compuestos carbonílicos, los cuales se encuentran en gran cantidad en la Naturaleza y en diversas moléculas con importancia biológica, así como en productos farmacéuticos.

Algunos ejemplo de compuestos carbonílicos son:

-Ácido acético, principal componente del vinagre.

-Acetaminofén, que suprime el dolor y baja la fiebre. Lo contienen medicinas contra el dolor de cabeza.

-Dacrón, que se utiliza en las telas para ropa.

O

Estos compuestos contienen un grupo alquilo unido al carbonilo, R

C

, al que en

conjunto se lama grupo acilo.

Los compuestos carbonílicos pueden ser de varios tipos, dependiendo del sustityente que esté unido al grupo acilo. Pueden ser un grupo alquilo, hidrógeno, oxígeno, halógeno o azufre, entre otros.

Para efectos de su estudio, clasificaremos a los compuestos carbonílicos en dos clases:

1) Aldehídos y cetonas. En estas moléculas el grupo acilo está unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo, respectivamente.

2) Ácidos carboxílicos y sus derivados. Aquí el grupo acilo está unido al oxígeno, nitrógeno y halógenos.

Primordialmente tenemos con el estudio de los aldehídos y las cetonas, ya que su química es similar. Se sabe que la principal característica del grupo carbonilo se puede predecir examinando su estructura electrónica. Y el enlace entre carbono y oxígeno se establece mediante la compartición de dos pares electrónicos.

Se observa la geometría de las moléculas, de acuerdo con el modelo de repulsión de pares electrónicos en la capa de valencia (RPECV), es triangular, con ángulos de enlace aproximadamente 120º.

C

Se aprecia en el grupo carbonilo que el átomo de oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo que forma un dipolo permanente.

_δδ⁺

C O

¿Qué diferencia existe entre un aldehído y una cetona?

La estructura principal de un aldehído se identifica cuando el grupo carbonilo se enlaza con un alquilo carbonoso y con otro alquilo de hidrógeno.

H

O

II

H C – C –H

H

Existe una variante en donde el grupo carbonilo se encuentra enlazado a dos átomos de hidrógeno, esta modalidad recibe el nombre de formaldehido.

O II H – C –H

En tanto que la estructura principal de una cetona se identifica cuando el grupo carbonilo está enlazado con dos átomos de carbono.

H OH

H

C

C

C

H

HH

Propiedades

Las características especiales del grupo carbonilo -mencionadas anteriormente- influyen en las propiedades de aldehídos y cetonas, como consecuencia de la polaridad de este grupo, las moléculas ligeras son totalmente solubles en agua, y conforme aumenta la masa molar, disminuye su solubilidad; por ejemplo, el aldehído con dos átomos de carbono (etanal), comúnmente llamado acetaldehído, es 100% soluble en agua, mientras que el propanal 16% soluble y el butanal 7%. Entre las cetonas, la propanona (acetona común) es por completo soluble y la butanona es sólo 26% soluble.

Dada la polaridad del carbonilo, los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son más altos que los de las moléculas no polares de la masa molar similar. No obstante, poseen puntos de ebullición inferiores a los de los alcoholes correspondientes, porque los aldehídos y las cetonas no establecen interacciones tan fuertes entre sus moléculas. Las diferencias en los puntos de ebullición de los compuestos carbonílicos y los alcoholes relacionados estructuralmente se hacen más pequeñas al aumentar la masa molecular.

Una característica de los aldehídos de masa molecular baja, es que tienen olor irritante que los compuestos con masas moleculares altas. En tanto que las cetonas son sustancias con fragancia.

Nomenclatura

Los nombres de los aldehídos siguen las mismas reglas IUPAC que los hidrocarburos; se forman cambiando la -O final del nombre del hidrocarburo correspondiente por la terminación -Al, por otro lado, el carbonilo siempre se presenta en el carbono marcado con el número 1. Por lo consiguiente, no es necesario indicarlo. Los siguientes ejemplos ilustran este sistema:

H HH O

En lo que se refiere a las cetonas IVPAC establece utilizar las mismas reglas, pero indicando la posición del carbonilo y sustituyendo la O final del nombre del hidrocarburo correspondiente por la terminación ONA: por ejemplo:

H OH H HHO H

CH

H C CC

H HC CCC

El aldehído más pequeño es el metanal (llamado formaldehído), muy conocido en solución acuosa al 40% (la formalina). Se utiliza en la preservación de preparados biológicos y como desensibilizante nasal en desodorantes. El acetaldehído o etanal se usa para la preparación de ácido acético a nivel industrial y como materia prima en muchos procesos.

La 2- propanona (acetona) y la 2-butanona se utiliza en grandes cantidades como disolventes. Estos compuestos poseen, a menudo, propiedades exóticas y su aroma se utiliza en el campo de la perfumería y como saborizante. Como ejemplo están las cetonas cíclicas, civetona y muscona, que se extraen de las grándulas del gato africano y del macho de la cabra almizclera, sustancia que se emplean como fijadores en la fabricación de perfumes.

(CH2)7 CH3

CH CH2H C

C = O H C

CH2 C = O

(CH2)7 CH2

(CH2)10

civetona muscona

Un ejemplo de aldehídos aromatizante son aquellos que se obtienen de origen natural como el benzaldehído, la vainilla y el cinamaldehído, con aroma a almendras, o sea vainillina y canela, respectivamente.

H benzaldehído vainilla cinamaldehído

c) Ácidos Carboxílicos

Otros importantes compuestos carbonílicos son los ácidos carboxílicos, en los que el

O II R – C

-OH

Grupo

Grupo acilo

oxidrilo

¿Qué similitud puede existir entre los aldehídos y cetonas con los ácidos

carboxílicos?

Los ácidos carboxílicos son importantes dentro de los compuestos carbonílicos, ya sea en la Naturaleza o en el laboratorio. Ya se mencionó al ácido acético, que se encuentra en el vinagre, pero también tenemos al ácido butanoico que es el responsable del olor <<rancio>> de la mantequilla. El ácido hexanoico se encuentra en el sudor de la cabra.

El hecho de tener los dos grupos funcionales -carbonilo y oxhidrilo- hace que los ácidos tengan propiedades totalmente diferentes y no sólo las características sumadas de estos dos grupos; por lo tanto, se considera a los ácidos como un grupo funcional diferente.

Analicemos la estructura del grupo carboxilo. Hay parecidos entre los ácidos y los aldehídos y las cetonas, lo que es fundamentalmente al grupo carbonilo y a lo que todos ellos tienen geometría molecular angular plana con ángulo de enlace de más o menos 120º entre C – C – O y O – C – O.

ángulo aproximado de 120°

Propiedades

El grupo funcional carboxilo es polar y, en consecuencia, tiene afinidad con el agua. Los ácidos carboxílicos de masa molecular pequeña son totalmente solubles en agua y al aumentar el tamaño del grupo alquilo (-R) disminuye la solubilidad; los puntos de ebullición y de fusión de los ácidos son generalmente más altos en comparación con los demás compuestos estudiados hasta ahora, por la tendencia que tienen las moléculas de los ácidos al unirse con otras similares debido a su polaridad. Estas fuerzas de atracción deben romperse para efectuar los cambios de estado.

Asimismo, los ácidos de baja masa molar tienen olores característicos; por ejemplo, los ácidos metanoico y etanoico tienen olores picantes, entre tanto el ácido butanoico presenta olor a mantequilla rancia.

O II

H – C -OH CH3 – C -OH CH3 – CH2 – CH2 -C – OH II II O O

Ácido Ácido Ácido metanoico etanoico butanoico

Pero la propiedad química más importante de los ácidos carboxílicos es su acidez, es decir, en el agua liberan H⁺ (protones) que al reaccionar con una base, por ejemplo NaOH, producen sal y agua:

H2O

CH3COOH

CH3COO + H

ácido base sal agua

Nomenclatura

Para nombrar a los ácidos carboxílicos, el sistema IUPAC establece las mismas reglas que para los compuestos (alcoholes, aldehídos y cetonas). La nomenclatura de los ácidos es anteponer la palabra ácido, en seguida del nombre del hidrocarburo correspondiente, cambiando la terminación O por OICO.

HO HHHO

HCCOHCCCCOH

COH

H

C

CC

H

H

HCH H ácido 3-metil butanoico

Usos

Gran cantidad de ácidos carboxílicos desempeñan en la Naturaleza importantes papeles dentro de la química de los seres vivos; el ácido etanoico o acético es de vital significación en el metabolismo de los carbohidratos y en la producción de ácidos de gran tamaño llamados ácidos grasos, pues participan en la formación de las biomoléculas llamadas acilglicéridos (aceites vegetales).

La vitamina C es un ácido carboxílico (conocido como ácido ascórbico) necesario para el ser humano, dado que su deficiencia produce el escorbuto. El ácido tereftálico interviene en la producción de fibras sintéticas para ropa conocida como dacrón.

Por otra parte, los derivados de los ácidos carboxílicos, en especial sus sales, se utilizan en diversos campos industriales; por ejemplo, el benzoato de sodio se usa como inhibidor de la descomposición de los alimentos, o sea, es un conservador, y el glutamato de sodio de sodio se emplea para realzar el sabor, es decir, es un condimento de los alimentos preparados.

En general, los ácidos carboxílicos tienen un campo de acción preferente en la Bioquímica, que se estudiará de manera introductoria en el fascículo 3 de Química II.

d) Aminas

Otro elemento químico cuyo campo de acción se encuentra en los compuestos del carbono es el nitrógeno, el cual al enlazarse con un átomo de carbono de hidrócarburo forma el grupo funcional amina. Éste se puede considerar como un derivado del amoniaco (NH3), donde se han sustituido uno o más hidrógenos por grupos alquilo (-R):

H H

H

amoniaco ( NH3)

1) Al cambiar un átomo de hidrógeno del amoniaco por un grupo de alquilo se obtiene

2) Cuando se sustituyen dos hidrógenos por dos alquilos se consigue una amina secundaria.

Ejemplo

CH3 NH H CH3 CH3 N CH2 CH3 Amina secundaria (Etilmetilamina)

3) Y, si se unen tres grupos alquilos en lugar de los tres hidrógenos, entonces se logra una amina terciaria.

(Etilmetilpropilamina)

La estructura del grupo funcional amina es análoga a la del amoniaco y, de acuerdo con el modelo de repulsión de pares electrónicos en la capa de valencia, la molécula es de forma de pirámide triangular, dado que tiene un par de electrones libres; existe polaridad ya que el nitrógeno es:

N

N

H

H

H CH3

HH

más electronegativo que el carbono y el hidrógeno:

N

N

_δ⁺

_δ⁺

H

H

CH3

H

_δ⁺

H

H

Propiedades

Dada la electronegatividad del nitrógeno presente en las aminas, sus moléculas tienden a atraerse mutuamente -aunque estas fuerzas son más débiles que en las moléculas de alcoholes ácidos-, o sea, el enlace tiene menor polaridad. A estas fuerzas se debe que los puntos de ebullición de las aminas se sitúen en un rango intermedio entre los hidrocarburos (no polares) y los alcoholes (polares) de masa molecular comparable. Sin embargo, la amina terciaria no presenta estas fuerzas de atracción y, en consecuencia, sus puntos de ebullición son menores que los de las aminas primarias y secundaria con masa molecular equivalente y cercanos a los puntos de ebullición de los alcanos de masas moleculares similares.

Las aminas pequeñas tienen olores muy desagradables, idénticos a los del amoniaco y son totalmente solubles en agua, ya que la estructura del grupo amino es semejante a la del agua.

Nomenclatura.

La nomenclatura para el grupo de las aminas requiere de la siguiente regla: se indica el nombre del grupo alquilo con la terminación amina, posteriormente se enumeran los carbonos, por ejemplo:

CH3

CH2

NH2 CH3 CH2 CH2 CH2 NH2

4321

Etil amina butil amina

CH3 CH CH2 CH2 NH2

21

43

CH3

3- metil – butilamina

Usos

Las aminas son compuestos que se encuentran ampliamente distribuidos en plantas y animales, con gran importancia biológica, fisiológica y psicológica; por ejemplo, la adrenalina y la noradrenalina son sustancias que intervienen en la transmisión de los impulsos nerviosos; las anfetaminas son estimulantes; la mezcalina es alucinógeno, la morfina y la codeina, poderosos analgésicos. Éstos, entre otros compuestos, tienen en su estructura grupos amino. Además, algunas aminas funcionan como vitaminas, y existen otras, como la nicotina, sustancia presente en el tabaco, causante del hábito de fumar. Sus estructuras se ilustran enseguida.

“FÍSICAS DE LAS SUSTANCIAS CON ENLACE COVALENTE” (OBLIGATORIA).

Objetivo

Conocer el comportamiento de las sustancias consideradas como covalente a través de la determinación de propiedades como punto de fusión, punto de ebullición y solubilidad, para establecer la relación entre estructura y propiedades.

Cuestionario de conceptos antecedentes

1. ¿Qué es la polaridad de enlace? __________________________________________
2. ¿Cuál será la forma geométrica del agua, del amoniaco y del dióxido de carbono, de acuerdo con el modelo de repulsión de pares electrónicos en la capa de valencia?
3. ¿Qué es el punto de ebullición? __________________________________________
4. ¿Qué es el punto de fusión? ____________________________________________
5. ¿Qué es la solubilidad? ________________________________________________
6. ¿Qué es la volatilidad? _________________________________________________

Experimento I Objetivo

Determinar el punto de fusión del ácido benzoico, como característica en su identificación del tipo de enlace que presenta.

• 1 Tela de alambre con asbesto
• 1 Termómetro de -10 a 400º C
• 1 Pinza para termómetro

Prevención y seguridad

La indicada para trabajar en el laboratorio, así como trabajar con mechero y el material de vidrio caliente.

Ácido benzóico.- sustancia poco tóxica, no la inhales irrita las mucosas respiratorias.

¿Cómo hacerlo?

Mediante calor cierra un extremo del tubo capilar, coloca dentro de él ácido benzoico alrededor de 2 cm del del tubo- y con un trozo de hule látex amarra el capilar al termómetro de tal manera que coincida con el bulbo.

Introdúcelos en un vaso de precipitados que se ha llenado aproximadamente a la mitad con el aceite y calienta; observa cuidadosamente y cuando el sólido se funda, registra la temperatura.

Hipótesis

Una vez que haz revisado el procedimiento contesta la siguiente pregunta.

¿El punto de fusión de las sustancias covalentes, será mayor o menor que el de las sustancias iónicas? _____________________________________________________

AHORA REALIZA EL EXPERIMENTO

Registro de observaciones

1. ¿Qué observas al calentar? _____________________________________________
2. ¿A qué temperatura se fundió la sustancia? _________________________________

Experimento II Objetivo Determina el punto de ebullición del etanol, para relacionarlo con el tipo de enlace que

presenta.

¿Qué necesitas?

Materiales Sustancias

• Cuerpos de ebullición ☞ 200 ml Agua
• 1 Tubo de ensaye de 18 x 150 mm ☞ 2 ml Etanol
• 1 Vaso de precipidados de 250 ml
• 1 Soporte universal
• 1 Mechero de Bunsen
• 1 Anillo de hierro de 10 cm
• 1 Tela de alambre con asbesto
• 1 Termómetro de -10 a 400º C
• 1 Pinza para termómetro
• 1 Pinza para bureta

Prevención y seguridad

La indicada para trabajar en el laboratorio, así como para trabajar con mechero y material de vidrio caliente.

Etanol.- Líquido incoloro, volátil, inflamable, de olor agradable y poco tóxico por ingestión.

¿Como hacerlo?

Coloca 2 ml de etanol en un tubo de ensaye y calienta en un baño de agua, así como indica la figura.

El calentamiento debe ser suave, recuerda que el etanol es inflamable. Al empezar a desprenderse burbujas mide la temperatura que corresponde al punto de ebullición aproximado de la sustancia.

Precaución: EL ETANOL ES INFLAMABLE, CALIENTA CON CUIDADO Hipótesis

Ahora que sabes cómo realizar el experimento podrías decir, ¿cuál esperas que sea el punto de ebullición del etanol?, y si esta temperatura será mayor a la del punto de ebullición del agua.

REALIZA EL EXPERIMENTO

Registro de observaciones

1. ¿Qué observas al calentar? _____________________________________________
2. ¿A qué temperatura ebulle la sustancia? ___________________________________

Experimento III

Objetivo

Determinar la solubilidad de algunas sustancias con enlace covalente, para relacionar la solubilidad con la estructura.

¿Qué necesitas?

Materiales Sustancia

• 12 Tubo de ensaye de 16 x 150 mm ☞ 10 ml Agua
• 1 Gradilla par tubos de ensaye ☞ 10 ml 1-Butanol
• 5 Pipeta graduada de 5 ml ☞ 10 ml Tetracloruro de carbono
• 1 Espátula de porcelana ☞ 2 g Azúcar común
• 3 Agitadores de vidrio ☞ 2 g Ácido benzoico
• 2 gotero ☞ 5 ml 2-propanona (acetona)

☞ 2 ml Ácido oleico

Prevención y seguridad

La indicada para trabajar en el laboratorio

2-Propanona (Acetona).- Líquido flamable, de color característico y picante. No lo debes inhalar directamente; no lo pongas en contacto con la piel y no lo ingieras. 1- Butanol.- Líquido inflamable, de olor característico. Poco tóxico, no debes tener

contacto con esta sustancia, ni por ingestión, ni por inhalación. No lo toques.

Tetracloruro de carbono.- Líquido incoloro, de olor característico, es inflamable. Tóxico no lo debes inhalar, ingerir o poner en contacto con la piel. Ácido benzoico.-sustancia poco tóxica, no la inhales irrita las mucosas respiratorias.

¿Cómo hacerlo?

En una gradilla coloca tres tubos de ensaye y pon en cada uno de ellos aproximadamente 0.5 ml de 2 propanona; al primero agrega 2 ml. de agua; al segundo 2 ml de tetracloruro de carbono; y al tercero, 2 ml. de 1-butanol. Agita los tubos y observa.

Repite la misma secuencia de pruebas con el ácido benzoico. En la gradilla coloca tres tubos de ensaye y vierte en cada uno de ellos aproximadamente 0.5 ml de 2 – propanona; al primero agregar 2 ml de agua; al segundo 2 ml de tetracloruro de carbono y al tercero, 2 ml de 1 -butanol. Agita los tubos y observa.

Repite la misma secuencia de pruebas con el ácido oleico.

Hipótesis

¿Qué reacciones crees que se pueden presentar en cada una de las sustancias?

REALIZA EL EXPERIMENTO

Registro de observaciones

Anota el grado de solubilidad del soluto en cada disolvente, y al efecto llena la siguiente tabla:

Utiliza: i = insoluble ps = poco soluble s= soluble

Cuestionario de reflexión

1. El punto de fusión del cloruro de sodio es de 800 ºC. ¿Por qué el punto de fusión de las sustancias con enlaces covalentes es más bajo?. Explica. __________________
2. Si el agua y el etanol se parecen estructuralmente y la molécula del etanol es mas grande que la del agua, ¿Por qué el punto de ebullición del alcochol es más bajo?
3. A través del modelo de Lewis y los valores de la electronegatividad indica la polaridad de los solutos y los disolventes ___________________________________
4. Establece la relación entre la polaridad y la solubilidad ________________________

Conclusiones

Para poder elaborar las conclusiones debes tomar en cuentra el cuestionario de conceptos antecedentes, los datos obtenidos de cada experimento y el cuestionario de reflexiones.

Por otro lado, no olvides establecer las relaciones entre propiedad y estructura.

Por otro lado, no olvides establecer las relaciones entre propiedad y estructura.

Una de las principales características que tiene el carbono es su capacidad para construir enlaces químicos, ya sea entre sí o con otros elementos, a partir de esta variedad la química se ha permitido agrupar ciertas combinaciones (grupos funcionales), entre los que podemos observar enlaces covalentes, como por ejemplo: el grupo hidroxilo, del cual se forman los alcoholes, ya sean primarios, secundarios o terciarios; grupo carbonilo, en donde sus compuestos pueden ser los aldehídos o cetonas, esto dependerá del grupo alquilo con el que se combine, independientemente de esto, ambos son solubles al agua y su punto de ebullición es menor al de los alcoholes, de 82º ; grupo carbonilo, los compuestos que lo caracterizan son los ácidos carboxílicos, un ejemplo de ello es el ácido etanoico o acético que tiene una gran importancia en el metabolismo de los carbohidratos y en la producción de ácidos grasos; y grupos amino, dentro del que se encuentran las aminas con una función química de un átomo de nitrógeno y dos de hidrógeno (NH2), un ejemplo es la nicotina, sustancia que provoca el hábito de fumar.

Después de que hayas observado con atención el esquema, podrás elaborar una síntesis de los conceptos más importantes que fueron abordados en este capítulo.

ENLACE COVALENTE

MODELO DE LEWIS EN ELEMENTOS NO METÁLICOS

ESTRUCTURA MOLECULAR

COMPUESTOS DE CARBONO

conformado por

MODELO DE ELECTRONEGATIVIDAD GRUPOS ENLACE COVALENTE

las

EXCEPCIONES DE LA REGLA DEL HIDROXILO CARBONILO CARBOXILO OCTETO

es propio de los se encuentra en donde se ubican los

ALCOHOLESALDEHÍDOS

ÁCIDO CARBOXÍLICO

R -OH O

O II

II R – C – H R – C

A continuación te presentamos una serie de actividades, las cuales te permitirán aplicar los conocimientos adquiridos en el capítulo, te invitamos a que los lleves a cabo.

1. Con base al modelo de Lewis establece el tipo de enlace de los siguiente compuestos.
2. De los siguientes elementos, qué combinaciones pueden formar enlaces covalentes conforme a su electronegatividad.

a) I con 2.5 de electronegatividad b) O con 3.5 de electronegatividad c) Li con 1.0 de electronegatividad d) S con 2.5 de electornegatividad

Anota en los renglones las combinaciones que consideres apropiadas.

3. De las siguientes sustancias, conforme a su estructura molecular, cuál(es) tiene(n) propiedades similares al agua (puedes anotar en los renglones)

a)

H

d) O II R – C – OH

1. Anota en los renglones siguientes ¿cuál(es) de las moléculas anteriores cumplen con un enlace polar?
2. Identifica qué tipo de enlaces se presenta en las siguientes moléculas.

Tipo de Enlace

a) H

H _____________________________________

H

b) H

H

H

d) H

H

6. Indica, con una línea, cuál de los siguientes compuestos puede sustituir en algunas propiedades a la vainilla, tomando como base su fórmula.

O

Los aldehídos aromáticos a) CH = CH – C – H como la vainilla se utilizan en algunos alimentos. La

O fórmula de la vainilla es:

O II OH b) CH3 – CH2 – CH2 – C – H OCH3

O

(CH2)7 c) H – C II

C = O C = 0 H – C (CH2)7 H

7. Con base a las reglas de nomenclatura IUPAC tienes que mencionar los nombres de los siguientes compuestos:

CH3 NOMBRE a) I CH3 – CH2 – CH – OH _________________________________

b) CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 _________________________________ I I OH CH2 I CH3

c) CH3 – CH2 – C – CH3 _________________________________ II O

d) CH3 – CH – CH3 = O _________________________________ l CH3

CH3 O I II e) CH3 – CH -CH -C – OH _________________________________ I CH2 I CH3

f) CH3 – CH2 – CH2 – NH2 _________________________________

8. Completa las columnas de la siguiente tabla.

En este apartado podrás comparar los resultados de las Actividades Integrales, además de que podrás encontrar una pequeña guía sobre lo que debiste considerar para tus respuestas.

O

1. a)O

H Recuerda que la estructura molecular debe ser simétrica si es no polar y asimétrica si es polar. H

b)

H

H

1. Li I No olvides que los enlaces covalentes se dan en función de la
2. similitud de electronegatividad. SO
1. b) H El grupo funcional OH de los alcoholes presentan una l molécula parecida a la del agua. H – C – OH

I H

O O

7. a) 1 metil, propanol b) 3 etil, 2 pentanol c) Butanona d) 2 propanale) Ácido 3 etil, 2 metil propanóico f) Propilamina

8.

ÁCIDO NITROSO NITRATO DE MAGNESIO METANOL NOMBRE	HNO2 Mg (NO3)2 CH3 – OH FÓRMULA	NH O O O OO O NN Mg O H H H H C ESTRUCTURA DE LEWIS	-COVALENTE -COVALENTE -COVALENTE COORDINADO -IÓNICO -COVALENTE O TIPO DE ENLACE	ÁCIDO ÁCIDO ALCOHOL GRUPO FUNCIONAL	PROPIEDADES
ETANOL	CH3 – CH2 – OH	H H H H H H H H	-IÓNICO -COVALENTE H	ALCOHOL
PROPANO AMIDA	CH3- CH2- CH2-NH2	H C C C N H H H H H H H H	-COVALENTE H -IÓNICO	AMINO
AMONIACO	NH3	N H H H	-COVALENTE	AMINO
ÁCIDO ACETICO	CH3 – CH2 – COOH	H C C C H H H H H	-IÓNICO -COVALENTE O	CARBOXILO
BUTANONA	CH3 -CH3 – CH2 – CH = O	H C C C C H H H H H H H	-IÓNICO -COVALENTE O	ALDEHÍDO	Las moléculas ligeras son solubles al agua.

99

En este fascículo aprendiste que:

ENLACE QUÍMICO

PROPIEDADES PERIÓDICAS

como

RADIO

ELECTRONEGATIVIDAD ATÓMICO

ENERGÍA DE IONIZACIÓN

TIPO

IÓNICO METÁLICO COVALENTE

que se aplicaconformado formadoen los por un por

METAL NO METAL DOS OGRUPOS MÁS FUNCIONALES

tales como

HIDROXILO

CARBONILO

CARBOXILO

AMINO

En este apartado podrás poner en práctica los conocimientos que has adquirido a lo largo del fascículo, por lo que te pedimos que realices todo lo que se te pida.

A continuación te presentamos una serie de conceptos, los cuales deberás explicar y dar un ejemplo de cada uno de ellos.

1. Electrones de Valencia.
2. Ionización.
3. Electronegatividad
4. Enlace Iónico o Electrovalente
5. Enlace Metálico

6. Enlace Covalente

7. Enlace Covalente Coordinado

La Autoevaluación está diseñada para que verifiques los aciertos y/o errores que pudieran surgir al realizar las Actividades de Consolidación.

1. Los electrones de Valencia son aquellos electrones que se encuentran localizados en
2. el último nivel de energía de un átomo, como por ejemplo el Litio (Li¹⁷) o carbono (C⁴⁺).
1. La Ionización se presenta cuando un metal dona un electrón para formar una visión positiva, como el siguiente ejemplo:
2. La Electronegatividad es una propiedad que tiene el átomo de atraer los electrones hacia si mismo, sin embargo existe un alto índice de probabilidad de que los metales pierden electrones, como por ejemplo:

Zn Zn

El oxígeno atrae los electrones

1. El Enlace Iónico o Electrovalente se origina cuando se une un metal con un no metal, cabe hacer notar que en este tipo de enlaces el metal es el que tiende a ceder sus electrones. Estos compuestos tienen un alto punto de fusión y de ebullición, además de que son buenos conductores de energía.
   1. Los Enlaces Metálicos se caracterizan por formarse a partir de la unión de dos o más metales, además de que se manifiestan como una red rígida de iones positivos dentro de una nube electrónica.
   2. Otras de sus características es que son ductiles, tienen brillo, conducen el calor, entre otros.
2. Los Enlaces Covalentes se presentan cuando existe la unión de no metales, es decir cuando un átomo comparte un par o más de electrones con otros átomos.
3. Los Enlaces Covalentes Coordinados se dan cuando sólo un átomo proporciona los electrones, para llevar a cabo el enlace como en el caso del metano CH4:

H H

C

H donde

es un enlace coordinado H

Los productos químicos que actualmente se utilizan son el fruto de años de trabajo y de investigación, y la labor de los químicos se resume en el análisis de las sustancias con el objetivo de conocer su estructura y así explicar su comportamiento, pues conociendo éstas pueden sintetizar otras sustancias con propiedades deseables y aprovechables.

Para ejemplificar, se tomó la siguiente lectura:

“Cualquiera sabe que el azúcar es blanca, dulce al paladar y se disuelve en agua. Y cuando le preguntamos al químico: ¿qué es el azúcar?, el nos dice: es casi un 100% de sacarosa. Le contestamos: ¡extraño nombre!. Usted no nos ha contestado nada, simplemente ha cambiado una palabra común por otra menos conocida. ¿Qué es eso que usted llama sacarosa?. Ahora, toma un lápiz y dibuja estos signos extraños en una hoja de papel:

CH2OH

O

H OH OHH

“La respuesta es asombrosa: el azúcar es sacarosa y la sacarosa parece ser un jeroglífico. En ese dibujo no conoceremos ni la blancura, ni la dulzura, ni la solubilidad. Ahora queremos saber cómo llegó él a conocer que el azúcar, qué tanto los químicos como nosotros usamos para endulzar el café, es así, tan extraña, y nos dirá que no fue mirando ni oliendo, ni tocando, ni gustando lo que venden en la tienda. Alcanzó ese conocimiento trabajando, utilizando conocimientos científicos anteriores, formulando hipótesis, poniendo a prueba. Todavía puede quedarnos una duda: ¿para qué sirve esta traducción de lo tangible del azúcar o a lo abstracto e irreconocible de la fórmula de la sacarosa?. Y la respuesta del químico terminará con nuestra duda: lo abstracto de la fórmula de la sacarosa no proviene de lo dulce del sabor del azúcar; por el contrario, la dulzura del azúcar se explica por lo abstracto de la fórmula insípida; nos mostrará también en el papel que, alterando ciertos enlaces, se obtienen sustancias parecidas al azúcar, pero con sabores distintos, y que él puede planear la preparación de otras sustancias dulces que no existan en la Naturaleza, etcétera”.

De hecho, conociendo la estructura molecular se pueden explicar las propiedades y es más, con el conocimiento de los enlaces en la molécula, es posible incrementar las propiedades deseables, disminuir las no deseables o simplemente cambiar éstas.

Ácidos grasos. Ácidos carboxílicos presentes en las grasas (lípidos).

Afinidad electrónica. La cantidad de energía necesaria o requerida cuando un átomo gaseoso, aislado y en su estado fundamental, gana un electrón. Anión. Ion cargado negativamente Calcógeno. Miembro del grupo 16 de la tabla periódica. Catión. Ion cargado positivamente. Centro (kernel). Todo el cuerpo del átomo, excepto su capa o valencia de electrones Electronegatividad. Tendencia relativa de los átomos enlazados de atraer los

electrones hacia sí.

Energía de ionización. Energía necesaria para remover un electrón de un átomo gaseoso aislado y en su estado fundamental. También se llama potencial de ionización. Enlace iónico. Atracción electrostática entre iones de carga eléctrica opuesta. Enlace químico. Fuerza atractiva que mantiene unidos a los átomos en un compuesto.

En principio, puede ser iónico, metálico o covalente. Estructura de Lewis. Método para indicar la asignación de electrones de valenecia a

un átomo, molécula o ion, representándolos como puntos alrededor de una letra que representa el centro o kernel del átomo. Fórmula molecular. Fórmula que representa el total de átomos de cada elemento

presente en una molécula de un compuesto. Grupo carbonilo. Grupo de átomos. O II C Grupo carboxilo. Grupo de átomos. O II C

OH

Grupo funcional. Un átomo o grupo de átomos que caracterizan a un tipo de compuesto.

Halógeno. Miembro del grupo 7 en la tabla periódica. Metal. Aquel elemento que tiende a ceder, fácilmente, sus electrones de valencia. No metal. Elementos que tienden a aceptar, fácilmente, electrones para completar su

último nivel. Poli-alcohol. Compuesto con más de dos grupos oxhidrilo. Punto de ebullición. Temperatura a la cual la presión de vapor de líquido es igual a la

presión atmosférica.

Punto de fusión. Temperatura a la cual los estados sólidos y líquido de una sustancia está en equilibrio. Regla del octeto. Regla que postula que una configuración ns²np⁶ (capa de valencia)

en un átomo es especialmente estable. Solubilidad. Cantidad de soluto que se disuelve en una cantidad específica de solvente Solvatar. Proceso a través del cual las moléculas de solventes polares (agua) rodea a

los aniones y los catiiones de los compuestos iónicos produciendo su disolución. Sustancia volátil. Sustancia que se evapora fácilmente; líquido con presión de vapor alta y bajo punto de ebullición.

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